Dès les premières images d’« Un jour de pluie à New York », nous en sommes convaincus : nous sommes dans un « vrai » Woody Allen, l’un de la trempe de « Manhattan » ou « Annie Hall » ! La ville, l’ambiance, la musique… et bien sûr, le couple. Tout est là. Il n’y a plus qu’à observer les méandres des relations amoureuses et la cruauté indifférente de la vie, entre gravité et drôlerie. Car c’est ce que nous livre le réalisateur, toujours avec humour et légèreté : « La vie nous brise le cœur et à la fin, elle nous tue ». Une affirmation à prendre avec tout le second degré dont sait faire preuve Woody Allen.

Ici, il met en scène un couple de jeunes adultes en week-end à New York avec chacun ses attentes et sa propre conception du séjour en amoureux. Nous assistons ainsi à la confrontation entre ce que l’on peut s’imaginer et ce qui arrive réellement – source inépuisable de déception dans la vraie vie, vous en conviendrez. Au fil des rencontres, des imprévus et des situations cocasses, chacun va vivre son week-end à sa façon, un pur moment de plaisir pour nous, spectateurs.